据《纽约客》报道，在他十岁出头时，阿桑奇的母亲在一家电子商店对面租了一套房子。阿桑奇在一台原始的Commodore 64电脑上编写了第一个程序，并立刻被科技的魅力深深吸引。

　　后来，阿桑奇有了一台调制解调器，使他能够接入原始的电脑网络。这后来也成为他进入电脑黑客世界的一扇大门。

　　阿桑奇的网名是“Mendax”，这是一个古典拉丁词汇，意思是“骗子”。他利用这个网名与另外两名黑客组成了一个名为“国际颠覆”(International Subversives)的组织。该组织入侵了一些美国最敏感的政府电脑系统，包括核武器实验室。

　　但是在他与澳大利亚作家赛利特·德累福斯(Suelette Dreyfus)合著的一本名为《地下》(Underground)的书中，他们描述了一段内容：不要破坏或摧毁你入侵的网络;不要弄乱数据，而要分享信息。事后看来，这似乎是一种非常友善的自我约束准则。

　　在即将告别少年时代时，由于参与黑客活动，阿桑奇与政府发生了冲突。澳大利亚警方曾经搜查了他的住处，并且没收了他的电脑设备，但后来又物归原主。在上世纪90年代末，澳大利亚联邦政府对“国际颠覆”展开了重点调查，这也引发了阿桑奇的多疑症。《地下》一书写道：“Mendax总是梦到警察来搜查。他梦见脚步声在碎石路上响起，黎明前的黑暗中，荷枪实弹的警察凌晨5点闯进他家后门。”

　　据《纽约客》杂志报道，由于整天担心有人敲门，导致阿桑奇身心备受煎熬，而妻子也因为无法忍受他的行为，带着年幼的儿子搬了出去。他随后卷入了与孩子母亲的监护权争夺战中。阿桑奇的母亲告诉《纽约客》杂志，这件事情让他的儿子对“压榨人民”的官僚政府产生了深深的厌恶。她和阿桑奇甚至成立了一个组织，专门对抗当地的儿童保护机构。

　　最终，警察逮捕了阿桑奇，并向他提起了31项与电脑相关的指控。在经过了数年的预审后，案件终于开庭审理。尽管阿桑奇承认了其中的25项罪名，但最终却只是赔钱了事，而且数额不大。

　　每个人和没有人想拯救世界

　　在被漫长的官司折磨得筋疲力尽后，阿桑奇来到了亚洲，当起了自由电脑咨询师，后来又到墨尔本大学学习物理。他还开始通过博客向全世界宣传他的思想，内容涉及科技和形而上学。他的博客文章至今仍然能够从网上找到，内容包括伪科学和深奥的哲学内容，甚至还涵盖一些文化和文学观察，例如《库特·冯内古特已死》(Kurt Vonnegut is dead)。除此之外，还有一些极其晦涩的电脑编码和混乱的政治声明。但这其中包含的一些思维萌芽却能够帮助人们洞悉阿桑奇的心灵和未来的追求。

　　在2006年9月23日发表的一篇长文中，他转帖了一篇署名格雷迪·塔沃斯(Grady Towers)的文章。该文对威廉·詹姆斯·席德斯(William James Sidis)的生平进行了反思。席德斯是一名数学奇才，他曾经历过短暂而辉煌的学术生涯，但很快又归于平庸。

　　据这篇文章介绍，席德斯的智商在250至300之间，3岁就能阅读《纽约时报》，而且还自学了拉丁文和希腊文。他11岁考入哈佛大学，成为历史上最年轻的教授，并且提出了黑洞存在的一些最早期的理论。但是他随后却精神错乱，从事过很多卑微的工作，甚至很少洗澡，最终英年早逝，享年46岁。

　　这篇文章以这个悲惨的故事为例，阐述了对神童现象的反思。文章总结道，尽管席德斯的结局令人伤心，但随后的科学证实：“神童并不是病态，他们只是通常被认为优于同龄人：他们并不是书呆子。”

　　但是该文同时也引用了英国作家赫胥黎对牛顿的观察：“为了成为一名拥有无比智慧的人，牛顿付出的代价是在友情、爱情和做父亲等值得拥有的事情上的无能。作为一个人，他是失败的;作为一个怪物，他却很优秀。”

　　在一篇名为《长筒靴》(Jackboots)的文章中，阿桑奇表示，他的处境堪比前苏联作家亚历山大·索尔仁尼琴(Alexander Solzhenitsyn)在小说《地狱第一层》(The First Circle)中描写的古格拉劳改营(Gulag)的囚犯。这部小说描述的是一名被斯大林囚禁的杰出数学家，他被迫在帮助国家和被送往西伯利亚劳改营之间做出选择。

　　文中出现了一些晦涩难懂的话。而另外一篇文章中，连题目都令人非常费解：《每个人和没有人想拯救世界》(Everyone and no one wants to save the world)

　　阿桑奇还发表过其他主题的文章，例如2006年撰写的一篇题为《黑客主义的起源》的文章，他在文中探讨了美国政府网络1989年是如何被蠕虫渗透的。他还声称，该蠕虫的来源是他位于澳大利亚墨尔本的后院。

　　从这一系列的技术性反思中，阿桑奇开始创造一种理念，随后成为了一种实体和电子架构，并最终演变为维基解密。根据他在网上发布的信息，美国的黑鹰直升机在参与索马里军事行动过程中遭遇的意外事件令他触动很深，这一事件还被改编成了电影《黑鹰坠落》(Black Hawk Down)。从2006年12月开始，他发表了数篇与此事有关的文章，其中一篇名为《黑鹰坠落，白浆上升》(Black hawk down, white wash up)，另外一篇题为《索马里的美国体制即将全军覆没》(The pending total annihilation of the US regime in Somalia)。

　　与此同时，羽翼未丰的维基解密则开展了首次解密行动：一名索马里反叛头目的密令。很快，阿桑奇赶赴肯尼亚参加一个左翼激进分子的会议，并大力宣传他的网站宗旨。他在那里待了好几个月。

　　到了2007年12月，阿桑奇已经深深地融入了国际电脑反叛者的世界中，并且在“混沌计算机俱乐部”(Chaos Computer Club)的年会上找回了自我。这是一个德国的黑客组织，其历史可以追溯到1981年，那时相当于互联网世界的石器时代。

　　在那次会议上，阿桑奇遇到了志趣相投的黑客丹尼尔·多姆沙伊特伯格(Daniel Domscheit-Berg)。多姆沙伊特伯格是一名德国程序员，他8岁时就有了第一台电脑。根据他为一本维基解密的书籍撰写的前言，多姆沙伊特伯格曾经连续四周工作420小时，为的是挽救莫斯科的一个电脑项目，但最终却搞砸了。

　　与阿桑奇见面时，多姆沙伊特伯格是国际数据服务公司EDS的一名故障检修员。对他而言，维基解密最初只是一项个人爱好。但是到了2009年初，多姆沙伊特伯格辞去了工作，全职为维基解密效力。在此后的18个月中，他与阿桑奇成为了亲密无间的合作伙伴。