1995: Windows 95

  自从Windows 3.0以来，Windows 95赋予了Windows全新的面貌。Windows 3.0看起来老朽腐旧，很需要整容，Windows 95圆满完成了这个使命。

  除了变得好看，Windows 95的出现是为了解决更大的问题：Windows 3.0和3.11是32位世界里的16位操作系统，跟不上时代和周围的数字环境。所以Windows 95需要设计成32位的以提升速度、稳定性和存储处理。虽然由于Windows 95部分仍然是16位而没有完全达到32位，但对于Windows 3.x来说仍然是很大的提升。

  当然Windows 95的设计还需要解决另一个问题：Windows 3.x仍然运行在DOS之上，这给用户带来了无尽的痛苦，微软希望借Windows 95摆脱DOS。由于在bootup时仍有部分DOS loaded，所以Windows 95没有完全解决这个问题，但瑕不掩瑜其进步依然足以载入时代。

  一个没怎么大肆宣传但确实非常重要的特性是：32位TCP/IP支持第一次加到了普通用户版的Windows中。以前为了上网你必须安装自己的TCP/IP堆栈以及许多其他Internet设置。

  1996: Windows NT Workstation 4.0

  这个商业版的Windows紧随在NT内核上的Windows 95界面，比Windows 95更加安全稳定，安全和网络也得到了提高。

  1998: Windows 98

  这个版本的发布没有带来什么惊天的东西。只是比Windows 95做了一些提升，总体上来说更加可靠安全。USB的支持做得更好了，而且支持2GB的磁盘划分。

  Windows 98包含了一个我见过的操作系统中最垃圾的特性：Active Desktop。其想法是你的桌面将包含动态网络内容并能够不断地从互联网上更新内容。很棒的主意，但很恐怖的操作配置。我是我所知道的少数几个很勇敢（或者说很傻）地来尝试这个功能的人，我以为多试几次就会让它运行起来，但发现每次我操作的时候，PC就被搞得慢得像蜗牛然后死机。

  Windows 98最受非议的地方是，Internet Explorer被直接捆绑到操作系统。浏览器第一次与操作系统一同发行。最终，这导致美国司法部对微软发布了反垄断法，微软也因此受困了好几年。

  2000: Windows 2000 Professional

  这仍然是面向商业的NT产品线。那么它为什么不叫NT 5.0呢？原因很简单：你有多少机会能赶上在千禧年发布操作系统呢？所以当然要命名为2000了。Windows 2000 Professional中最大的性能就是Active Directory的推出，替代了NT 4.0 Windows Server所使用的领域模型（domain model）。

  这对许多商业用户来讲非常有用，但仍有许多面向用户的打印机、扫描机和其他硬件的硬件问题。

  2000: Windows Millennium Edition (Windows Me)

  Windows Millennium Edition (Windows Me)的发布让微软的千禧晚宴吃得不再舒服。Windows Me很不稳定，它的许多特性已经包含在了1999年发布的Windows 98 SE中，并且可以通过Windows Update获得。Windows Me因而备受唾骂，有人甚至称之为“Mistake Edition”